Фамилия Макешев — наглядный пример того, как простое прозвище, связанное с внешностью или характером, превратилось в фамилию. В её основе лежит древнерусское слово «макеша». Так в некоторых говорах называли увальня, нерасторопного или неповоротливого человека. В словаре Владимира Даля «макеша» — это «мешок, кутёма, неповоротливый человек». От этого прозвища и образовалась фамилия по стандартной модели: к основе на -а добавился патронимический суффикс -ев, который указывал на принадлежность потомку человека с таким прозвищем.

Модель образования Макеш-ев — одна из самых распространённых в русской ономастике. Суффикс -ев присоединяется к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или шипящий (как в нашем случае, где «ш» — шипящий). Аналогично образованы фамилии Гришаев, Сашаев или Тишаев. В отличие от фамилий на -ин (от основ на -а/-я), здесь мы видим именно вариант на -ев, что грамматически безупречно для прозвища «Макеша».

Географически фамилия Макешев довольно редкая. В дореволюционных источниках она фиксируется в основном в центральных губерниях России, особенно в Рязанской и Тамбовской. Там же встречается и её «северный» вариант — Макешин, образованный по другому суффиксу (от той же основы, но с -ин). Встречаются и единичные случаи написания через «а» — Макашев, но это уже результат акающего произношения, а не иная основа.

Споров вокруг происхождения фамилии практически нет. Единственная альтернативная версия — связь с тюркским именем Макеш (вариант имени Мухаммед). Но она маловероятна: для тюркского заимствования фамилия выглядела бы иначе (например, Макешев с ударением на второй слог, что нехарактерно для русских фамилий). Русское ударение на первый слог — Макешев — прямо указывает на прозвище, а не на имя.

Таким образом, предки современных Макешевых, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми из центральной России. Фамилия не дворянская, не купеческая — она из народной гущи. Прозвище «Макеша» давали не в обиду, а как меткую бытовую характеристику, которая со временем закрепилась за родом.