Фамилия Махайкин образована от личного прозвища Махайка и относится к распространенному типу русских фамилий на -ин. Такая модель типична для северорусских и поволжских говоров: суффикс -ин присоединялся к основам на -а/-я, тогда как на юге и западе страны предпочтение чаще отдавали -ов/-ев. Поэтому, хотя фамилия встречается в разных регионах, её словообразовательный облик выдает северное или восточное происхождение.

Прозвище Махайка восходит к глаголу «махать». Но что именно имели в виду, называя человека Махайкой? Тут возможны два толкования, и оба правдоподобны. Первое — чисто внешнее: так могли прозвать человека с размашистой походкой, того, кто энергично жестикулирует при разговоре, или работника, привыкшего широко замахиваться косой, цепом или молотом. Второе значение — переносное, с оттенком неодобрения: Махайкой называли человека, который делает всё на авось, «махнул не глядя», действует быстро, но бездумно, надеясь на удачу. В народной речи «махать» нередко означало «делать кое-как, спешно», отсюда и прозвище.

Словообразовательная цепочка проста и прозрачна: прозвище Махайка → притяжательное прилагательное «Махайкин сын» → фамилия Махайкин. Потомок человека с таким прозвищем со временем закрепил его за своим родом. Подобные фамилии от глагольных основ с суффиксом -айк- встречаются и у других славянских народов, но в русской ономастике они не слишком частотны, что делает фамилию заметной на фоне более распространенных образований от крестильных имен или названий профессий.

О точном месте и времени возникновения фамилии Махайкин говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век, и в разных слоях общества шёл неравномерно. Крестьяне и посадские люди получали наследственные фамилии позже дворянства, поэтому у фамилии, скорее всего, «простонародные» корни — прозвища в крестьянской среде были обычным делом. Тем не менее, фамилия Махайкин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры: в ней сохранилось живое народное слово, которое сегодня почти вышло из обихода, но продолжает звучать в фамилии.