Фамилия Макштарев — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней слышится что-то нерусское, и это ощущение не обманывает: скорее всего, в основе лежит тюркское или арабское слово, а русским её сделал суффикс -ев, который присоединяется к основам на мягкий согласный. Ударение, как правило, падает на второй слог: Макшта́рев.

Самая вероятная версия возводит фамилию к прозвищу Макштарь. В его основе — арабское «макшар» или «макшара», что значит «шутка», «насмешка», а в переносном смысле — «шутник», «балагур», «весельчак». В тюркских языках, через которые такие слова обычно проникали в русские говоры, это значение сохранялось. Прозвище могли дать человеку с живым, насмешливым характером, любителю пошутить или, наоборот, тому, над кем часто подшучивали. В русской среде прозвище быстро обрастало фамильным суффиксом, и сын Макштаря становился Макштаревым.

Менее убедительна, но тоже возможна гипотеза о связи с арабским «макшур» — «собранный», «сведённый вместе». В этом случае прозвище могло относиться к сборщику чего-либо (податей, людей) или к человеку, который сводил сделки. Однако семантика «шутки» встречается в источниках чаще и лучше объясняет прозвищную природу фамилии.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Поволжью — регионам, где исторически был силён тюркский и татарский языковой слой. Встречается она и на Урале. В дореволюционных документах Макштаревы фиксируются в основном среди крестьян и мещан, что типично для фамилий, образованных от прозвищ, а не от церковных имён.

Словообразование простое: корень Макштар- + суффикс принадлежности -ев. Формально фамилия мужского рода, склоняется по образцу притяжательных прилагательных (Макштарева, Макштареву). Вариант написания с одной «с» или через «а» после «ш» (Макштарев) является единственно верным для данной фамилии.