Фамилия Малосай — одна из тех, где корень виден сразу, а вот с суффиксом и историей образования стоит разобраться. Основа здесь — «малый» или «мало», то есть нечто небольшое по размеру, возрасту или положению. Но в отличие от привычных Малых, Маловых или Малышевых, фамилия Малосай имеет нехарактерный для русской ономастики суффикс -ай. Это сразу наводит на мысль о западнославянском или украинском влиянии.

В русской модели фамилий на -ай встречаются редко, обычно это заимствования или диалектные варианты. А вот в украинском и белорусском языке суффикс -ай нередко использовался для образования прозвищ и фамилий (например, Грицай, Довгай, Малый → Малай → Малосай). Со временем к основе «Мал» могли добавить частицу «ос» или «осай», что могло быть либо искажением, либо диалектной формой. Правдоподобнее всего, что Малосай — это вариант фамилии Малый (человек невысокого роста или младший в семье), который трансформировался под влиянием местного говора, где прибавка -сай стала типичным окончанием.

Есть и другая версия: корень «сай» может восходить к тюркскому слову «сай» — овраг, русло, сухое русло реки. В этом случае фамилию могли дать человеку, жившему у такого оврага. Но сочетание «мало» + «сай» звучит искусственно: скорее, это прозвище по месту, если только первая часть не была самостоятельным словом. В русской антропонимике такая конструкция встречается редко, поэтому версия с западнославянским суффиксом выглядит убедительнее.

Географически фамилия Малосай тяготеет к западным регионам — к Беларуси, западным областям Украины и юго-западу России. В дореволюционных переписях она встречается в основном среди крестьян и мещан. Сословного барьера не было, но дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — скорее всего, предки были простыми людьми, чье прозвище закрепилось как родовое имя.

Сравнение с однокоренными фамилиями: Малосай стоит в одном ряду с Малаем, Малёй, Малютиным, но отличается редким окончанием. Если Малай — это прямое украинское прозвище, то Малосай, вероятно, его усложненная форма, возникшая в результате фонетических изменений или диалектной прибавки. В любом случае, фамилия указывает на предка, которого окружающие называли «малым» — то ли за рост, то ли за возраст, то ли за скромное положение.