Фамилия Молосай — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Самое короткое и реалистичное объяснение: в основе лежит прозвище, связанное с диалектным или профессиональным словом. Разберём, из чего оно могло сложиться.

Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ай. В русских и украинских фамилиях он не так част, как -ов или -ин, но встречается в прозвищах, образованных от глаголов или звукоподражаний (например, Дергай, Ломай, Стреляй). Молосай — скорее всего, форма повелительного наклонения от глагола «молотить» или «молоть», но с неожиданным переходом звуков. Если принять версию «молоти» + суффикс, то прозвище могли дать крестьянину, который работал на току, молотил зерно, или, в переносном смысле, человеку говорливому, «молотящему языком».

Вторая, более спорная версия, отсылает к украинскому или южнорусскому говору. В некоторых диалектах «молосай» могло означать «молосос» — молодой, неопытный парень, сосунок. Слово «молосос» известно в значении «молокосос», и фамилия могла закрепиться как прозвище подростка или невысокого ростом мужчины. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -ай плохо сочетается с основой «молос-», и скорее всего, здесь случайное созвучие.

Третий вариант — связь с профессией или предметом быта. В некоторых регионах «молосай» называли человека, который делал или продавал молотильные цепы, либо того, кто молол зерно на ручной мельнице. Но прямых словарных подтверждений такому слову нет, поэтому это лишь догадка.

География фамилии тоже может подсказать ответ. Молосай — фамилия, которая встречается в основном на Украине и в южных областях России, особенно в Черниговской, Сумской и Белгородской областях. Это регионы, где активно использовались украинские диалекты и где слово «молоти» было в ходу. Скорее всего, предок носителя фамилии был крестьянином, занятым в земледелии, а прозвище закрепилось за ним из-за особенности работы или характера.

В итоге: фамилия Молосай — прозвищная, образована от глагольной основы с суффиксом -ай, и её значение ближе всего к «молотильщик» или «тот, кто молотит». Сословная принадлежность — крестьянская или казачья, без аристократических корней. Другие версии (молокосос, ремесленник) менее обоснованы и не подтверждаются лингвистическими данными.