Фамилия Масальские — это классический пример родового именования, образованного от названия местности. В основе лежит топоним Мосальск (в старом произношении и написании — Масальск), город в Калужской области, известный по летописям с 1231 года. Предок, носивший это прозвище, скорее всего, происходил из этих мест или владел землями рядом с ними, за что и получил именование по принципу «откуда родом».

Однако за простой, на первый взгляд, географической основой скрывается история одного из древнейших русских княжеских родов. Масальские — не просто крестьянский или служилый род, а ветвь черниговских Рюриковичей. Их родоначальником считают князя Юрия Святославовича, удельного князя Масальского, жившего во второй половине XV века. В то время эти земли входили в орбиту влияния Великого княжества Литовского, и судьба рода оказалась тесно связана с историей Белоруссии, Литвы и Польши.

В конце XVI века Масальские выступали ленниками Литвы, то есть держали земли на правах вассальной зависимости. Часть рода осталась служить Речи Посполитой, часть вернулась в Московское государство. Эта развилка определила две ветви семьи. Из литовской ветви вышел князь Михаил-Иосиф Масальский (умер в 1768 году), достигший высшего военного звания гетмана великого литовского. Другая ветвь, оставшаяся на русской службе, дала Николая Федоровича Масальского (1812–1880), генерала от артиллерии, который в русско-турецкую войну 1877 года командовал артиллерией действующей армии.

Интересна и формальная сторона вопроса. Княжеский титул за Масальскими официально утверждали несколько раз: в Речи Посполитой в 1775 году, а затем в Российской империи в 1780, 1861 и 1889 годах. Подобная многократная процедура — не редкость для родов, чьи предки переходили из литовского подданства в русское и обратно. Род записали в V часть родословных книг Гродненской, Ковенской и Новгородской губерний, что соответствует титулованному дворянству.

Сам суффикс -ский в фамилии указывает на притяжательное значение «из Масальска» или «принадлежащий Масальску». Такая модель типична для знатных фамилий, но в данном случае она подкреплена реальным княжеским уделом, а не просто прозвищем. Точное время возникновения фамилии в ее современном виде назвать сложно — процесс закрепления родовых именований растянулся на столетия, но уже к XVII веку Масальские фигурируют в документах именно под этой фамилией. Перед нами не просто указание на место жительства, а маркер принадлежности к конкретной ветви Рюриковичей, сохранивший память о древнем городе и удельном княжении.