Фамилия Масальски — это классический пример фамилии, образованной от географического названия. Её основа — топоним Масалы (или Масаль) — название деревни, села или местечка, которое могло находиться на территории современной Польши, Беларуси или Украины. Суффикс -ск- (в русской традиции часто передаваемый как -ский) указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Речи Посполитой такие фамилии закреплялись за владельцами поместий или выходцами из определённой местности.

Вопрос в том, с какого именно Масалы пошла фамилия. Наиболее вероятная версия — село Масалы (Masaly) в окрестностях современного Сокулки (Польша) или в Гродненской области. Менее известен вариант, что основа — это не топоним, а прозвище от древнепольского «masać» (месить, мять), относившееся к человеку с медлительными или тяжёлыми движениями. Однако географическая версия убедительнее: суффикс -ск- в польской ономастике почти всегда привязан к месту, а не к прозвищу.

Написание Масальски (с мягким знаком) — это характерная черта русской или белорусской передачи польской фамилии Masalski. В польском оригинале суффикс звучит как -ski, но при адаптации в восточнославянской среде твёрдый согласный часто смягчали. Если бы фамилия закрепилась в русском языке без изменений, она выглядела бы как Масальский — именно так её чаще всего записывали в документах Российской империи.

Социально фамилия Масальски — скорее всего, след польской шляхты, которая после разделов Речи Посполитой осела на землях современной Беларуси, Украины и западной России. Носители могли быть как мелкими помещиками, так и крестьянами, получившими фамилию от названия деревни, где жили. Встречается она редко, и это делает её ценной для генеалогического поиска: каждая ветвь, скорее всего, восходит к одному конкретному гнезду.