Фамилия Масальских звучит как типичная «географическая» фамилия, и это действительно так: в её основе лежит название города Мосальска в Калужской области. Тот, кто первым получил это прозвище, скорее всего, был выходцем из этих мест — родился, жил или владел землями там. Однако история этого топонима и самого рода уводит нас вглубь веков, к временам удельных княжеств.

Первое упоминание города относится к 1231 году, когда он назывался Масальск и входил в состав Черниговского княжества. Позже он стал центром удельного Масальского княжества. В начале XV века эти земли оказались под властью Литвы, и лишь в 1493 году город был занят войсками Ивана III. Окончательно в состав Руси он вошёл в начале XVI века. Уже в 1776 году Мосальск стал уездным городом Калужского наместничества, а с 1779 года застраивался по регулярному плану. В середине XIX века он играл роль важного перевалочного пункта на пути товаров из Смоленска в Санкт-Петербург и Ригу.

Сам род Масальских — старинный и княжеский. Его представители вели происхождение от черниговских князей Рюриковичей, а в XVII–XVIII веках играли заметную роль в государственной жизни Белоруссии, Литвы и Польши. Расселение рода шло по Смоленщине, Гродненщине, Литве и Украине. Княжеский титул за Масальскими был официально утверждён в Речи Посполитой в 1775 году, а в России — в 1780, 1861 и 1889 годах. До начала XX века представители рода владели усадьбами в Гродненской, Ковенской и Новгородской губерниях.

Важно заметить, что фамилия пишется через «а» — Масальских, хотя город называется Мосальск. Такое написание отражает старую традицию произношения и фиксации имени города в документах. Суффикс «-ских» указывает на происхождение из определённой местности и типичен для фамилий, образованных от топонимов, особенно в среде дворянства и духовенства. В данном случае фамилия закрепилась за княжеским родом, что делает её не просто указанием на место, а маркером принадлежности к древней аристократической семье.