Фамилия Машкеев, при всей её кажущейся простоте, хранит в себе сразу две загадки — и обе связаны с именами. Чаще всего её основой считают мужское крестильное имя Матвей, которое в переводе с древнееврейского означает «дарованный богом». От полной формы образовали просторечную, обиходную — Машкей, и именно она легла в основу фамилии. Такая модель типична для русских фамилий: уменьшительное имя отца становилось прозвищем для всей семьи, а уже от него через суффикс -ев появлялась фамилия. Суффикс здесь указывает на принадлежность: Машкеев буквально значит «сын Машкея», «из рода Машкея».

Почему в основу легла именно уменьшительная форма, а не полное имя? В этом нет ничего удивительного. В среде крестьян и посадских людей, которые составляли основную массу носителей таких фамилий, полное имя использовали редко — только для официальных документов. В быту человека звали Машкеем, Мартыном, Вакулой, и это обиходное имя закреплялось за его потомками. Полные формы имени в фамилиях чаще встречались у знати или семей, пользовавшихся особым уважением. Поэтому фамилия Машкеев — это верный признак того, что её первый носитель был человеком простого звания, но уважаемым в своей округе.

С именем Матвей связан на Руси и почитаемый святой — Матвей Преподобный, Новоторжский чудотворец, один из первых подвижников-иноков. Он родился в X веке, прибыл на службу к сыну князя Владимира — Борису, княжившему в Ростове, и скончался в глубокой старости. Хотя напрямую фамилия Машкеев к этому святому не восходит, само имя Матвей было широко распространено именно благодаря почитанию святых, и это добавляло популярности его производным формам.

Существует и вторая, менее правдоподобная версия происхождения. Она относит фамилию к группе образованных от женских имён. В этом случае в основе лежит производная форма имени Мария — Машка, что в переводе с древнееврейского означает «любимая, желанная», а также «госпожа». Такая версия встречается, но она слабее: фамилии от женских имён на Руси давали реже, обычно в случае, если мать играла главную роль в семье или была вдовой. Для Машкеевых же более естественным выглядит происхождение от мужского имени Матвей.

Фамилия эта — редкая, и это делает её особенно интересной. Она не разбросана по всей России, а встречается точечно, что говорит о её локальном происхождении: где-то в одном уезде жил человек по прозвищу Машкей, и его потомки разнесли фамилию по стране уже в более позднее время. Точное место и время возникновения фамилии сейчас назвать сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XVI по XIX век. Но сам факт, что фамилия сохранилась и дошла до наших дней, говорит о том, что род Машкеевых не прерывался, а его основатель оставил по себе добрую память.