Фамилия Машковский звучит по-польски или по-украински, и это не случайно: суффикс -ский указывает на происхождение от географического названия или имени родоначальника, но в данном случае чаще всего — от личного имени. В основе лежит имя Машко, которое на украинских землях служило ласкательной формой сразу для двух крестильных имен: Матвей (с древнееврейского — «дарованный богом») и редкого Епимах (греческое, «помогающий в сражении»). Таким образом, фамилия отвечала на вопрос «чей ты?» и означала «сын Машко», то есть потомок человека, носившего это уменьшительное имя.

Существует и альтернативная версия, но она заметно слабее. Согласно ей, в основе лежит женское имя Мария, а точнее — его просторечная форма Машка. Тогда Машковский буквально читался бы как «сын Машки». Однако такая модель встречается реже: фамилии от женских имен образовывались в исключительных случаях, обычно когда женщина одна воспитывала детей или была главой двора. Для фамилии с суффиксом -ский, который чаще закреплялся за шляхтой или зажиточными казаками, версия с мужским именем Машко выглядит куда правдоподобнее.

Интересно, что фамилия Машковский не единственная в этом ряду. От той же основы возникли однокоренные Машков, Машкевич, Машковцев. Но именно форма на -ский выдает возможную географическую привязку: такие фамилии нередко закреплялись за выходцами из конкретного села или местечка, например, Машков или Машковичи. Впрочем, точное место и время возникновения рода Машковских без глубоких генеаленических изысканий не установить — процесс становления фамилий на украинских землях растянулся на несколько столетий, и окончательную точку в этом вопросе может поставить только работа с архивами и метрическими книгами.