Фамилия Маскаленко отвечает на вопрос «чей ты?» и буквально означает «сын Маскаля». В её основе лежит прозвище Маскаль, которое в белорусском языке имело два значения: «выходец из Москвы (Московии)» и «русский, в том числе солдат». Поэтому прозвище могло указывать либо на национальность предка, либо на его род занятий, если он был военным. Слово «маскаль» в этой среде было не столько обидным ярлыком, сколько бытовым обозначением пришлого человека с севера или востока.

Модель образования фамилии типична для украинских и белорусских земель: суффикс -енко добавлялся к основе прозвища отца, и получившееся имя закреплялось за его детьми. Позже прозвище Маскаль, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Так Маскаленко и стало самостоятельной фамилией, а не просто отсылкой к отцу.

Интересно, что в самой Московии и в великорусских губерниях такая фамилия почти не встречалась: она бытовала там, где слово «маскаль» было в ходу, то есть на белорусско-украинском пограничье. Оттуда носители фамилии расселялись дальше, и уже в Сибири фамилия закрепилась. Например, в Книге памяти Республики Хакасия упоминается бракер Маскаленко Константин Васильевич, родившийся в 1882 году в деревне Большая Иня Минусинского района Красноярского края. Это типичная история: фамилия, сформировавшаяся на западе, вместе с переселенческими потоками XIX века ушла за Урал.

Стоит различать Маскаленко и однокоренные Масленников или Маслов: те восходят к слову «масло» и ремеслу маслодела. Наш случай — чисто прозвищный, без связи с ремеслом. В украинской традиции фамилия могла записываться и как Маскаленко, и как Маскаленок, что отражает разные диалектные формы родительного падежа. В официальных документах чаще закреплялся вариант на -енко.

Если говорить о версиях происхождения, то связь с белорусским «маскаль» — основная и самая правдоподобная. Альтернативная гипотеза, выводящая основу от слова «маска» в значении «личина», слабая: она не объясняет ни географии фамилии, ни её массовости именно в западных губерниях. Так что предок носителей фамилии, скорее всего, был либо русским, осевшим среди белорусов или украинцев, либо солдатом, стоявшим на постое в этих краях.