Фамилия Маскалева образована от прозвища Маскаль. В её основе — белорусское слово «маскаль», которым называли выходца из Москвы, Московии, а также русского солдата. Прозвище указывало либо на происхождение предка, либо относилось к «профессиональным» именованиям, связанным с военной службой. В народе о москалях сложили немало пословиц: «С москалем дружись, а камень за пазухой держи», «Не за то бьют москаля, что крадет, а чтобы концы хоронил», «Знает москаль дорогу, а спрашивает!». Эти поговорки отражают настороженное отношение к чужакам, которое закреплялось и в прозвищах.

Сам суффикс -ев- в фамилии указывает на типичную восточнославянскую модель образования от отчества или прозвища отца: Маскаль → Маскалев → Маскалева. Такую форму носила жена или дочь Маскаля, а впоследствии она закрепилась за родом. Показательно, что фамилия бытует преимущественно в формах с ударением на втором слоге, что сближает её с украинской и белорусской традицией произношения слова «москаль».

Интересно, что, в отличие от многих фамилий, образованных от имён или ремёсел, Маскалева несёт в себе не нейтральный, а оценочный оттенок. Прозвище могло закрепиться за человеком, который вёл себя по-московски, говорил на «московском» наречии или служил в царских войсках. В белорусских и украинских землях такое прозвище нередко давали пришлым великорусам, поэтому фамилия чаще встречается в регионах, граничащих с Россией, а также среди потомков переселенцев из этих мест.

Потомок человека с прозвищем Маскаль со временем получил фамилию Маскалева, и сегодня она звучит как память о предке, которого окружающие отличали по говору, службе или месту рождения.