Фамилия Маскалев прямо отвечает на вопрос о происхождении своего первого носителя: её основа — прозвище Маскаль, а суффикс -ев указывает на принадлежность потомку этого человека. В белорусском языке слово «маскаль» означало «выходец из Москвы (Московии)», «русский», а в более узком смысле — «русский солдат». Так в Беларуси и на Украине нередко называли московских служилых людей, которые проходили через эти земли или стояли там гарнизонами.

Интересно, что прозвище Маскаль не всегда несло нейтральный оттенок. В народной среде за ним закрепилось и переносное значение — так могли прозвать нечистого на руку торговца, хитрого и изворотливого человека. Возможно, в основе фамилии лежит именно эта характеристика: прозвище закрепилось за человеком не потому, что он был родом из Москвы, а потому, что вёл дела с оглядкой, по-купечески, с хитрецой. Обе версии имеют право на жизнь, и без родословной конкретной семьи трудно выбрать одну из них.

Сам суффикс -ев (а не -ов) подсказывает, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный — «маскаль». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ, и говорит о том, что фамилия складывалась в среде, где говорили по-русски, но хорошо знали белорусское или украинское слово. Похожие по строению фамилии — Маскалёв, Маскаленко, Маскалюк — встречаются и у восточнославянских соседей, что подтверждает широкое бытование прозвища.

В написании фамилии встречаются варианты через «ё» — Маскалёв. Это не ошибка, а отражение живого произношения: под ударением после мягкого «л» звук «о» часто передаётся как «ё», но в документах букву «ё» могли опускать. Поэтому обе формы — Маскалев и Маскалёв — относятся к одной фамилии и одному роду.

Сословной привязки у фамилии нет: прозвище Маскаль могли получить и крестьянин, и мещанин, и отставной солдат. Фамилия фиксируется в разных губерниях, где соприкасались русское и белорусское население, — на Смоленщине, в Черниговской и Могилёвской землях. Точных дат появления фамилии в открытых источниках нет, но по модели образования она относится к позднему пласту русских фамилий, которые массово закреплялись в XVII–XIX веках.