Фамилия Массальский напрямую связана с городом Мосальск, который сегодня находится в Калужской области. Первоначальное название города — Масальск, оно известно с 1231 года, когда поселение входило в состав Черниговского княжества, а позже стало частью Русского государства. Предок, носивший прозвище Масальский, скорее всего, был родом из этих мест — так на Руси называли человека по месту жительства или происхождения. Потомки этого человека со временем закрепили за собой фамилию Массальский, немного изменив написание.

Модель образования здесь типична для знатных родов: суффикс -ский указывает на территориальную принадлежность, как у Вяземского, Трубецкого или Оболенского. Такие фамилии носили преимущественно дворяне, владевшие землями или служившие при княжеском дворе. В случае с Массальскими это подтверждается историей: князья Массальские (Мосальские) — известный литовско-русский род, происходивший от черниговских князей. Однако не стоит путать их с простыми крестьянами или горожанами, которые могли получить ту же фамилию, переехав из Мосальска в другие регионы и получив прозвище по месту выхода.

Двойная буква «с» в написании — результат позднейшего закрепления на письме. В старых документах встречаются варианты Мосальский, Масальский и Массальский, что отражает колебания в произношении безударного гласного и ассимиляцию согласных. Любопытно, что в польском языке фамилия закрепилась как Massalski, и именно эта форма повлияла на русское написание с двумя «с», тогда как исходная топонимическая основа сохранила одну.

Если ваш предок носил фамилию Массальский, не обязательно искать его среди князей. В XIX веке фамилия распространилась и среди духовенства, и среди мещан, особенно в западных губерниях Российской империи. Но историческое ядро — это именно княжеский род, владевший городом Мосальском и его окрестностями. Разобраться в конкретной ветви можно только через архивные документы: ревизские сказки, исповедные ведомости или дворянские родословные книги, где фиксировались все представители рода.