Фамилия Массальская — вариант женского рода от Массальский, и её происхождение почти наверняка связано с географическим названием. Основа здесь — топоним Массалы (или Массаль), который мог обозначать населённый пункт на территории современной Беларуси, Польши или Украины. В пользу этого говорит характерный суффикс -ск-, типичный для польской и западнорусской шляхты: по такой модели образовывались фамилии от названий имений или местечек. Человек, владевший землёй или живший в местности под названием Массалы, получал прозвание Массальский, а его жена или дочь — Массальская.

Корень «Массал-» — тёмный и вызывает споры. Самая правдоподобная версия связывает его с диалектным словом «масала», которое в некоторых славянских говорах означало «месиво», «грязь» или «болотистое место». Если это так, то название села Массалы могло указывать на топкое, вязкое расположение. Менее вероятно, хотя и возможно, что в основе лежит тюркское личное имя или прозвище, например, от «масал» (сказка, притча) — так могли прозвать рассказчика или балагура. Но для фамилий на -ский географическая привязка всегда перевешивает прозвищную, поэтому версия с болотистой местностью выглядит предпочтительнее.

В дворянских родословных книгах встречается род Массальских, восходящий к литовским или польским землевладельцам. В Российской империи фамилия была распространена среди обедневшей шляхты западных губерний. Женская форма Массальская, как и все фамилии на -ская, исторически указывала на принадлежность к роду или сословию, а не на профессию или ремесло. Прямого значения «сын такого-то» здесь нет — это скорее «та, что из Массал».

Склоняется фамилия по правилам прилагательного: Массальская, Массальской, Массальскую. Ударение в разных ветвях рода могло ставиться как на первый, так и на второй слог, но литературная норма тяготеет к ударению на втором: МассАльская.