Фамилия Массалов — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, но при ближайшем рассмотрении начинаются вопросы. Самая очевидная версия отсылает к слову «масса», но вряд ли предок был толстяком или весовщиком. Дело в суффиксе: -ов указывает на патроним, то есть на происхождение от личного имени или прозвища. Основа «Массал» могла быть вариантом крестильного имени Мануил (через народное Массал, Масал) или же прозвищем, связанным с ремеслом.

Интереснее то, что фамилия могла возникнуть из географического названия. В России есть несколько топонимов Масаловка, Масалово, а также река Масаловка. В таком случае Массалов — это «выходец из Масаловки», где двойное «с» закрепилось на письме под влиянием книжного произношения или канцелярской ошибки. Эта версия подкрепляется тем, что фамилия заметно чаще встречается в чернозёмных областях (Воронежская, Тамбовская, Липецкая), где такие названия деревень не редкость.

Менее популярная, но лингвистически оправданная гипотеза — связь с тюркским словом «масал» (сказка, притча, басня). В этом случае прозвище Массал могли дать рассказчику, балагуру или сказителю. Учитывая, что в южнорусских говорах фиксировалось слово «масал» именно в значении «шутка, байка», эта версия не выглядит натянутой. Двойное «с» здесь — уже чисто русское графическое оформление, как в фамилиях Киссалев или Рассолов.

В дореволюционных метрических книгах фамилия писалась по-разному: Масалов, Массалов, а иногда и Мосолов. Последний вариант мог смешиваться с другой фамилией — Мосолов (от «мосол» — большая кость). Но для Массаловых характерно именно двойное «с», которое и отличает их от однокоренных однофамильцев. Социальный состав носителей в XIX веке был пёстрым: встречались и крестьяне, и мещане, и купцы, что говорит о независимости фамилии от сословной принадлежности.