Фамилия Масся — редкий случай, где написание важнее звучания. Если произнести её вслух, слышится что-то вроде «Мася». Но буква «с» в корне и двойное «с» на стыке корня и окончания заставляют задуматься: а не связана ли она с маслом?

Первый и самый очевидный путь — от слова «масло». В славянских языках корень «масл» дал множество прозвищ: Масло, Масляк, Масленников. Но в фамилии Масся мы видим не суффикс -ов или -ев, а окончание -я. Это указывает на модель, типичную для украинских, белорусских и южнорусских фамилий. Скорее всего, Масся — это усечённая форма от прозвища Масля. В диалектах «масля» могли называть человека, который любит помаслить кашу, либо, наоборот, маслёнка по ремеслу — того, кто сбивал или продавал масло. Двойное «с» в фамилии — графическая случайность: в документах XIX века писарь мог записать прозвище Мас(с)я на слух, а двойная буква закрепилась из-за аналогии с русскими фамилиями на -ин (типа Масин).

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование — связь с именем Матвей. В некоторых говорах Матвея могли звать Мася, а фамилия Мася превратилась в Масся под влиянием письменной традиции. Однако такое объяснение противоречит словообразованию: суффикс -я обычно присоединяют к усечённой основе имени (Матвей → Матюня → Матюха), а форма «Масся» отсюда не выводится без натяжек.

Географически фамилия Масся встречается в основном на западе России и в восточной Белоруссии. Это регионы, где активно работала модель образования фамилий от прозвищ с окончанием -я (ср. Кривя, Гуля, Лыся). Социальный статус носителей, скорее всего, был крестьянским или мещанским: прозвища такого типа редко давали дворянам.

Сравните с однокоренными фамилиями: Маслов — самая распространённая форма (от Масло), Масленников — от профессии масленщика, Масляк — украинский вариант. Масся стоит особняком: она не указывает на род занятий напрямую, а фиксирует личное прозвище, которое могло быть дано за привычку или внешность. В этом её ценность для историка — она сохранила живую, нешаблонную черту человека, а не сухую профессию.