Фамилия Мастакен на первый взгляд кажется простой, но её разбор упирается в любопытную деталь: суффикс -ен. В русских фамилиях он встречается редко, и это сразу подсказывает, что перед нами нестандартная модель образования. Обычно фамилии на -ов/-ев и -ин указывают на принадлежность («чей?»), а вот -ен — вариант, характерный для украинской ономастики или для фамилий, возникших на стыке русской и малороссийской традиций. Скорее всего, основа «Мастак» — это прозвище, а суффикс -ен означает «сын Мастака» или «маленький Мастак».

Само прозвище Мастак в русских говорах имело конкретное значение. В словаре Владимира Даля «мастак» — это искусный мастер, умелец, дока в своём деле. Человек, который «мастачит», то есть ловко и умело делает любую работу. Прозвище давали не просто ремесленнику, а тому, кто превосходил других в сноровке: плотнику, кузнецу, столяру, а то и просто хозяйственному мужику, у которого «всё в руках горит». В отличие от фамилии Мастеров, которая звучит более официально, Мастак — слово народное, диалектное, с оттенком одобрительного уважения.

Географически фамилия Мастакен тяготеет к южнорусским и украинским регионам. Если бы фамилия была чисто великорусской, она, скорее всего, выглядела бы как Мастаков. Суффикс -ен встречается в фамилиях типа Коваленко (от коваль) или Бондаренко (от бондарь), но в русской записи он мог закрепиться без типичного украинского окончания -ко. Поэтому Мастакен — это, вероятно, обрусевшая форма украинской фамилии Мастаченко или же самостоятельное образование в пограничных губерниях.

Интересно, что слово «мастак» могло иметь и второе, более редкое значение — «знаток, сведущий человек», почти синоним слова «мастер» в переносном смысле. В некоторых говорах так называли колдуна или знахаря, но эта версия менее вероятна: прозвища по ремеслу и мастерству были куда более распространены и давались без мистического подтекста. Таким образом, предок носителя фамилии Мастакен был человеком, которого в округе ценили за золотые руки и умение делать вещи лучше других.