Фамилия Мастерская необычна уже тем, что в ней нет типичного фамильного суффикса — ни -ов, ни -ин, ни -ский. Перед нами редкая модель, образованная напрямую от существительного женского рода в именительном падеже. Такие фамилии в русской традиции встречаются редко и чаще всего фиксировались в среде духовенства или в крестьянских семьях, где прозвище или название места закреплялось за домом без дополнительного переоформления.

Основа фамилии — слово «мастерская», то есть помещение, где работает мастер: столяр, кузнец, портной, часовщик. В дореволюционной России мастерская могла быть и отдельным строением при доме, и частью усадьбы. Фамилию мог получить человек, который жил при такой мастерской, работал в ней или владел ею. Второй вариант — прозвище, данное ремесленнику по месту его деятельности: «Мастерская» как указание на то, где его найти.

География фамилии Мастерская — скорее всего, южные и центральные губернии России, а также Украина, где форма на -ая/-яя в фамилиях встречается чаще, чем на севере. В отличие от фамилий на -их/-ых (например, Мастерских), которые типичны для северных и сибирских регионов, форма Мастерская может указывать на малороссийское или польское влияние, где прилагательное становилось фамилией без изменений.

С точки зрения сословной принадлежности, носители фамилии Мастерская — это, скорее всего, мещане или государственные крестьяне, реже — купцы. Дворянские фамилии в такой форме почти не встречались. Важно и то, что фамилия могла быть дана не отдельному человеку, а целой семье, живущей при мастерской, и закрепилась за потомками уже как наследственная.

В современном русском языке фамилия Мастерская склоняется как прилагательное, но в бытовом употреблении её часто воспринимают как несклоняемую, что добавляет путаницы. Это одна из тех фамилий, которые выдают профессиональные корни предков без всяких дополнительных разысканий: достаточно знать, что «мастерская» — это место работы, и становится ясно, чем занимался основатель рода.