Фамилия Матвейшин отвечает на вопрос «чей ты будешь?» и напрямую рассказывает, кем был её первый носитель: потомком человека, которого в быту звали Матвейшей. Так на Руси ласкательно или сокращённо называли мужчину с крестильным именем Матвей. Само имя пришло из древнееврейского языка, где означало «дарованный богом», и в старину было распространено очень широко, поэтому и фамилий, образованных от него, много: Матвеев, Матвиенко, Матвеичев, Матвейшин.

Словообразовательная модель здесь простая, но показательная. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Матвейшин — это «сын Матвейши» или, шире, «человек из семьи Матвейши». А вот основа фамилии, форма Матвейша, интереснее. В русской народной традиции имена часто укорачивали и добавляли к ним суффикс -ш-, отсюда и появились такие прозвищные формы, как Матвейша. Подобным образом возникли и другие фамилии, например, Якшин от Яков или Тимошин от Тимофей.

Вероятнее всего, фамилия Матвейшин закрепилась в тех регионах, где был распространён именно этот диалектный вариант имени. Если фамилии Матвеев встречаются повсеместно, то форма с суффиксом -ш- чаще встречается в северных и центральных русских говорах, где любили такие усечённые имена. Впрочем, точную географию расселения носителей фамилии могут показать только архивные данные и современные статистические выборки.

В документах фамилия писалась по-разному: можно встретить и Матвейшин, и Матвеишин, и даже Матвешин. Такая путаница естественна: вплоть до XX века написание фамилий зависело от грамотности писаря и того, как он слышал произношение. В устной речи безударный гласный звучал неотчётливо, поэтому на письме возникали колебания.

Если говорить о происхождении, то это типичная «семейная» фамилия, которая закрепилась за потомками конкретного человека. Никакого отношения к ремеслу или месту жительства она не имеет — только к личному имени предка. Поэтому, встретив человека с фамилией Матвейшин, можно с уверенностью сказать, что его родословная восходит к мужчине по имени Матвей, которого домашние и соседи звали Матвейшей.