Фамилия Медведовская — редкий пример того, как прозвище или имя, связанное с животным, превратилось в «географическую» фамилию с суффиксом -ск-. Вопреки интуиции, она не означает «сын Медведя» (это дала бы форма Медведев), а отвечает на вопрос «откуда родом?» или «чей подданный?». Такой суффикс в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с местностью: селом, поместьем или вотчиной, которая носила название вроде Медведово, Медведовка или Медведова.

Основа фамилии — древнее прозвище Медведь, образованное от нарицательного «медведь» — крупное хищное всеядное млекопитающее с большим грузным, покрытым густой шерстью телом и короткими ногами. Прозвище могли дать человеку за внешнее сходство с животным: крупный, сильный, либо за поведение — неуклюжий, неповоротливый. Но есть и другая, более архаичная версия: в основе лежит мирское имя Медведь. Давая младенцу такое прозвище, родители хотели, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего, чтобы к нему перешли полезные качества, которыми наделён избранный представитель животного мира. Эта традиция дохристианских имён-оберегов была широко распространена на Руси.

Исторические источники подтверждают древность и распространённость имени Медведь. С. Б. Веселовский в своих ономастических трудах упоминает: Ивана Андреевича Медведя Чеботова, первая половина XIV века; князя Василия Федоровича Медведя Пожарского, середина XVI века; Пантелея Медведева, подьячего князей Шаховских, 1446 год. Эти примеры показывают, что прозвище бытовало в разных сословиях — от князей до служилых людей.

Как же из личного имени получилась фамилия на -ский? Скорее всего, предок носителей фамилии Медведовская владел землёй или жил в населённом пункте, который называли по его прозвищу — например, «Медведово» или «Медведовка». От названия такого места и образовали фамилию для потомков: «Медведовский» — тот, кто из Медведова. Женская форма Медведовская — традиционное окончание для фамилий этого типа, которое закрепилось за женщинами в семье.

Важная деталь: фамилии на -ский исторически чаще встречались у дворянства и духовенства, но со временем распространились и в других сословиях. Поэтому Медведовская может указывать как на дворянский род, владевший деревней Медведово, так и на семью священника, получившего фамилию по месту служения. Однозначно сказать сложно — нужны генеалогические изыскания по конкретной семье. Зато можно уверенно говорить о корне: в нём сохранилась память о человеке, которого когда-то за силу или стать сравнивали с хозяином леса.