Прозвище Медведь образовано от аналогичного нарицательного со значением «крупное хищное всеядное млекопитающее с большим грузным, покрытым густой шерстью телом и короткими ногами». Возможно, что Медведем человека называли за какое-либо сходство с этим животным: внешнее (крупный, сильный) или по поведению (неуклюжий, неповоротливый). Согласно другой версии, в основе этой фамилии лежит мирское имя Медведь. Давая младенцу такое прозвище, как Медведь, родители хотели, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего, чтобы к нему перешли те полезные качества, которыми наделён избранный представитель животного мира. Веселовского упоминаются: Иван Андреевич Медведь Чеботов, первая половина XIV в.; кн. Василий Федорович Медведь Пожарский, середина XVI в.; Пантелей Медведев, подьячий князей Шаховских, 1446 г.