Фамилия Медведский в основе своей имеет прозвище или мирское имя Медведь. Однако, в отличие от более распространённых Медведевых, здесь работает не патронимический суффикс «-ев», а «-ский», что меняет всю картину происхождения.

Начнём с корня. Прозвище Медведь на Руси давали не только за физическую силу или крупное телосложение. Часто так называли сладкоежек, а иногда — неуклюжего, неловкого человека. Впрочем, в дохристианскую эпоху имя Медведь было вполне уважаемым мирским именем: давая ребёнку имя сильного зверя, родители надеялись передать ему его мощь и здоровье. Так что в основе фамилии может лежать как характеристика взрослого человека, так и имя, полученное при рождении.

Ключевая деталь — суффикс «-ский». В русской традиции фамилии на «-ский» чаще всего указывали на принадлежность к месту: князь или дворянин получал фамилию по названию своих владений. Но для фамилии Медведский такая версия сомнительна: топонимов, связанных с медведем, много, но прямой связи с конкретным селом или городом не прослеживается. Более правдоподобно украинское или белорусское влияние. В этих землях фамилии на «-ский» нередко образовывались прямо от прозвищ или имён без обязательной привязки к географии. Суффикс «-ский» здесь выполнял роль «облагороживания»: он делал простое прозвище более весомым, напоминающим польскую шляхетскую модель.

Интересно, что фамилия Медведский встречается в двух написаниях: через «е» и через «ё» — Медвёдский. Второй вариант чаще встречается в документах XIX века и отражает живое произношение. Сама фамилия относительно редкая и не имеет громких дворянских родословных, что косвенно подтверждает её «народное» происхождение, а не аристократическое. Скорее всего, предки носителей фамилии были крестьянами или казаками, получившими фамилию при переписях по прозвищу главы семьи.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Медведков, Медведев и Медвежатниковых значительно больше, и все они образованы по разным моделям. Медведский выделяется именно своим суффиксом, который в русской среде всегда воспринимался как «польский» или «украинский». Поэтому, даже если предок носителя фамилии был великороссом, сама форма фамилии указывает на западные земли — современную Украину, Беларусь или южные регионы России, где смешивались русская и польская ономастические традиции.