Фамилия Медведовский — это типичная украинская фамилия, которая образовалась от прозвища или мирского имени Медведь. Основа здесь прозрачна: нарицательное «медведь» — крупный хищный зверь, и прозвище это давали человеку либо за внешнее сходство (грузный, сильный, крупный), либо за манеру поведения (неповоротливый, неуклюжий). Но есть и вторая версия, более древняя: Медведь — это мирское имя, которое родители давали младенцу в дохристианскую эпоху. Смысл такого имени — оберег: называя ребёнка Медведем, предки верили, что природа примет его за своего, а сам он унаследует от зверя его полезные качества — силу и выносливость.

Имя Медведь встречается в русской истории с давних пор. В труде С. Б. Веселовского «Ономастикон» упомянуты, например, Иван Андреевич Медведь Чеботов (первая половина XIV века) и князь Василий Федорович Медведь Пожарский (середина XVI века). Отдельно фигурирует и Пантелей Медведев — подьячий князей Шаховских, записанный в 1446 году. Эти примеры показывают, что прозвище было в ходу и среди знати, и среди служилых людей, и что от него свободно образовывались фамилии на -ов.

А вот суффикс -овский в фамилии Медведовский указывает на географическую или топонимическую модель, которая была особенно распространена на украинских и польских землях. Скорее всего, сначала появилось название села или хутора — Медведовка, Медведово, — а уже от него пошла фамилия помещиков или жителей этих мест. То есть Медведовский — это не просто «сын Медведя», а скорее «тот, кто родом из Медведовки». Такая модель типична для шляхетских и казацких фамилий, где окончание -ский изначально подчёркивало принадлежность к определённой местности или роду.

Точное место и время возникновения фамилии Медведовский сейчас назвать сложно: процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий, а разные ветви рода могли закрепить за собой это имя независимо друг от друга в разных регионах. Тем не менее, сама фамилия — любопытный памятник славянской письменности и культуры, в котором соединились и древнее языческое имя-оберег, и более поздняя географическая традиция именования.