Фамилия Медведский в основе своей имеет прозвище или мирское имя Медведь. На Руси до принятия христианства были широко распространены имена, образованные от названий зверей: Волк, Бык, Медведь. Их давали не в обиду, а как оберег: считалось, что, назвав ребенка сильным зверем, родители передают ему его качества — мощь, выносливость, здоровье. Позже, когда имя Медведь перестало быть личным, оно закрепилось за человеком как прозвище. Так могли называть либо сладкоежку (медведь — известный любитель меда), либо человека крупного и сильного, либо, наоборот, неуклюжего и неловкого.

Особый интерес представляет суффикс -ский. Он не типичен для русских фамилий, которые чаще образуются с помощью -ов/-ев или -ин. Формант -ский характерен для польской, украинской и белорусской традиции. В украинских землях фамилии на -ский часто носили шляхта и духовенство, но также их массово получали крестьяне при переписях, когда нужно было «облагородить» простое прозвище. Поэтому фамилия Медведский указывает на то, что ее носитель или его предки жили в зоне украинского культурного влияния, где прозвище Медведь переоформили в более престижную форму с суффиксом -ский.

Интересно, что у фамилии есть «двойник» — Медведев. Это русский вариант, образованный по другой модели. Сравнение этих фамилий показывает, как один и тот же корень по-разному обрабатывался в разных славянских традициях. Медведский — результат западнорусского или украинского словообразования, Медведев — великорусского.

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно. Фамилии на -ский активно формировались в XV–XVII веках, но процесс растянулся на столетия. Часть Медведских могла происходить из Беларуси или с Правобережной Украины, часть — из польских земель. География фамилии сегодня широкая, но историческое ядро, скорее всего, находилось на территории современной Украины и Беларуси.

В итоге фамилия Медведский — это памятник славянской ономастики, в котором соединились древнее языческое имя-оберег и более поздняя книжная форма с суффиксом -ский. За ней стоит образ либо сильного человека, либо любителя сладкого, а сам способ образования выдает западнославянские или украинские корни рода.