Фамилия Медынская почти наверняка ведет род от названия города Медынь в Калужской области. На это указывает и сама форма фамилии: суффикс -ск- в русской традиции как раз и закреплялся за теми, кто был выходцем из конкретного места, — москвич, тверяк, медынец. В основе лежит прозвище Медынский, которое давали человеку, переехавшему из этих краев на новое место, чтобы указать, откуда он родом.

История самого города запутанная, но показательная. Впервые Медынь упоминается в 1386 году, когда она перешла от Смоленского княжества к Московскому. Уже через три года Дмитрий Донской отдал её своему сыну Андрею Можайскому. В 1472 году поселение стало собственностью великого князя Василия III, который в 1508 году пожаловал село князю Михаилу Глинскому. В начале XVII века Медынь сильно пострадала от разорения, а в 1776 году село Медынское официально преобразовали в город Медынск, хотя в обиходе закрепилось более короткое название — Медынь. Тогда же город стал уездным центром Калужского наместничества. Все эти перипетии говорят о том, что регион был густо населен и оттуда постоянно шла миграция в другие земли, а значит, прозвище Медынский могло возникнуть в разных местах независимо.

Сам топоним Медынь имеет две основные версии происхождения. Первая возводит его к литовскому слову medinis — «деревянный». Это не удивительно: земли эти долго находились на стыке славянских и балтских влияний, а поселение могло быть деревянным по типу построек. Вторая версия, более народная, связывает название со славянским корнем «мёд» и занятием бортничеством — сбором дикого меда, которым славились местные леса. Тогда Медынь — это «медовое» место, а предки Медынских, возможно, были бортниками.

Гораздо менее вероятно, что фамилия имеет отношение к арабскому городу Медина. Соблазн провести параллель велик, ведь название звучит похоже, но для русской ономастики такая версия почти исключена. Фамилия Медынская — типично русская, географическая, и связывать её с мусульманской святыней, где находится гробница пророка Мухаммеда, нет никаких оснований. Название Медины происходит от арабского «мадинат ан-наби» — «город пророка», но этот корень не мог лечь в основу прозвища крестьянина или служилого человека из центральной России.

В итоге фамилия Медынская — это классический пример «географической» фамилии. Потомок человека, которого когда-то прозвали Медынским за его происхождение, со временем унаследовал это прозвище как официальное родовое имя. Носительница фамилии сегодня, скорее всего, имеет калужские корни, даже если её предки покинули эти места несколько столетий назад.