Скорее всего, прозвище Медынский происходит от названия города Медынь (Калужская область). Город впервые упоминается в исторических документах в 1386, когда Медынь перешла от Смоленского княжества к Московскому, но уже в 1389 Дмитрий Донской отдал её сыну, Андрею Можайскому. В 1472 стала собственностью великого князя Василия III, который в 1508 пожаловал село князю Михаилу Глинскому. В начале XVII века Медынь подверглась разорению. В 1776 село Медынское было преобразовано в город Медынск (однако в употреблении закрепилось название Медынь), который становится уездным городом Калужского наместничества. Вероятно, основатель рода Медынских был выходцем из этого города. Относительно названия города существуют две версии. Первая — от литовского слова medinis, что в переводе означает «деревянный», вторая — от славянского корня «мёд», что характеризует род занятий — бортничество — тогдашних поселенцев. Менее вероятно, что фамилия Медынская образована от восточного мужского имени Медина, данного по названию второго по святости мусульманского города (расположен на Аравийском полуострове) - Медины. Там находится гробница пророка Мухаммеда. Название Медина происходит от арабского выражения "мадинат ан-наби" - "город пророка"). В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Медынский, со временем получил фамилию Медынская.