Фамилия Медынский почти наверняка отсылает к названию города Медынь в Калужской области. Такой вывод напрашивается сам собой: суффикс «-ск-» в русских фамилиях традиционно указывает на связь с географическим объектом, а форма на «-ий» типична для обозначения выходца из этих мест. Проще говоря, предок носителя этой фамилии, скорее всего, был родом из Медыни или её окрестностей и получил прозвище по месту прежнего жительства, которое затем закрепилось как фамилия.

История самого города даёт подсказку, когда это могло произойти. Медынь впервые упоминается в документах в 1386 году, когда она перешла от Смоленского княжества к Московскому. Уже в 1389 году Дмитрий Донской отдал её своему сыну Андрею Можайскому. Позже, в 1472 году, она стала собственностью великого князя, а в 1508 году Василий III пожаловал село князю Михаилу Глинскому. В начале XVII века Медынь сильно пострадала от разорения, но не исчезла. В 1776 году село Медынское официально преобразовали в город, который в употреблении так и остался Медынью, став уездным центром Калужского наместничества.

Сам топоним «Медынь» не имеет однозначной этимологии, и это добавляет интриги. Есть две основные версии. Первая возводит название к литовскому слову «medinis», что значит «деревянный» — возможно, речь шла о деревянном укреплении или характере построек. Вторая, более «славянская», связывает его с корнем «мёд» и занятием местных жителей бортничеством — сбором мёда диких пчёл. Обе версии имеют право на жизнь, но вторая выглядит органичнее для исконно русского региона, хотя и первая не лишена оснований, учитывая близость к литовским землям в древности.

Существует и экзотическая версия, выводящая фамилию от восточного имени Медина, данного в честь второго по святости города ислама, где находится гробница пророка Мухаммеда. Название этого города происходит от арабского «мадинат ан-наби» — «город пророка». Однако эта гипотеза крайне маловероятна для русской фамилии: она не объясняет типично славянского суффикса «-ск-» и не подкреплена историческими свидетельствами массовых контактов, которые могли бы привести к такому заимствованию. Поэтому основная версия о происхождении от калужской Медыни остаётся единственной убедительной.

Интересно, что фамилия Медынский — не единственная в этом ряду. От того же названия города образованы и более распространённые варианты: Медынцев, Медынкин, Медынских. Разница в суффиксах отражает разные исторические модели: «-ский» носил скорее дворянский или приказной оттенок, указывая на знатное происхождение или принадлежность к служилому сословию, тогда как «-цев» и «-кин» — более «народные» формы, типичные для крестьян и посадских людей. Таким образом, фамилия Медынский могла принадлежать человеку, который либо сам переехал из города на службу, либо происходил из семьи, гордившейся своим городским статусом.