Фамилия Михлевский чаще всего ведет начало от прозвища Михлюй. В тверских говорах так называли ротозея, разиню, человека рассеянного и медлительного. Прозвище было настолько цепким, что со временем заменило крестильное имя в повседневной жизни и в официальных бумагах, а наследники Михлюя получили фамилию Михлевские.

Суффикс -ский указывает на модель образования, характерную для польской и западнорусской традиции. Такие фамилии часто закреплялись за шляхтой или за людьми, переселявшимися на восток, поэтому в основе могло лежать и название местности вроде Михлев или Михлево, но для прозвища Михлюй такая форма тоже естественна: её притяжательное значение «сын, потомок Михлюя» со временем переоформили под более «благородный» суффикс.

Существует и вторая, менее правдоподобная версия: связь с крестильным именем Михаил. В переводе с древнееврейского оно означает «благонравный» и на Руси имело множество уменьшительных вариантов — Миха, Михал, Михалко, Миша, Михайло, Михаля, Михля. От формы Михля до Михлюя один шаг, но диалектное значение «разиня» делает прозвищную версию более конкретной и убедительной: вряд ли родители нарекли бы ребёнка словом с отрицательным оттенком, а вот соседи или односельчане — легко.

В документах фамилия встречается в формах Михлевский и Михлёвский, что отражает разное произношение в говорах. Носители её жили преимущественно в западных губерниях Российской империи, откуда фамилия распространилась по стране. Точных сведений о знаменитых однофамильцах, которые могли бы пролить свет на историю рода, в открытых источниках мало, поэтому опираться стоит на словообразовательный разбор.