Фамилия Миленски — типичный пример фамилии, образованной по польской или западнославянской модели с суффиксом -ский/-цкий. В польской ономастике такие фамилии (на -ski) исторически принадлежали шляхте, но со временем распространились и среди крестьян, особенно в XIX веке, когда их массово давали при переходе на постоянные фамилии. Миленски — это вариант написания фамилии Миленский, где окончание передано через «и» под влиянием польской орфографии (Milenski). В русском языке фамилия могла бы писаться как Миленский, но форма на «-ски» указывает на западнославянское происхождение носителя или на то, что фамилия записана в документах именно в польской передаче.

Основа фамилии — корень «мил-», который в славянских языках означает «милый», «любимый», «приятный». От этого корня образовано множество личных имён: Мил, Мила, Милен, Милюта, а также топонимов — сёл и деревень с названием Милен, Миленице, Миленово. Скорее всего, фамилия Миленски произошла от названия населённого пункта — например, Милен (Milany) или Миленово. По такой модели в Польше и Чехии образовывали фамилии для тех, кто владел землёй или жил в этом месте: «пан из Милена» → Миленский. Вторая, менее вероятная версия — от имени Милен (уменьшительное от Миломир, Милослав или просто Мил), то есть «сын Милена». Но суффикс -ский в славянских языках чаще указывает на географическую привязку, а не на прямое родство.

Географически фамилия Миленски встречается в Польше, Чехии, Словакии, а также среди потомков эмигрантов в США и Канаде. В России и Украине она редка, но возможна у поляков, переселившихся на восток, или у белорусов, чьи фамилии оформлялись по польскому образцу. Интересная деталь: в польском языке ударение в фамилии падает на предпоследний слог — Милéнски, тогда как в русском произношении часто смещается на первый или третий слог. Эта особенность выдает носителя, который либо русифицировал фамилию, либо унаследовал её от предков, живших в смешанной языковой среде.

Таким образом, предки человека с фамилией Миленски, скорее всего, жили в селе или городке с корнем «мил-» на территории современной Польши или западной Украины. Если фамилия шляхетская — они могли быть мелкими землевладельцами; если крестьянская — получили её по месту жительства при отмене крепостного права. В любом случае, фамилия несёт положительный оттенок: «милый» или «принадлежащий к месту, где живут милые люди».