Фамилия Милостенков образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: от прозвища или имени, к которому добавили суффикс -енк-, а затем фамильный суффикс -ов. Формально это отчество третьего порядка: Милостенко — сын Милостена, внук Милоста. Ключевая часть здесь — корень «милост-», который восходит к древнерусскому слову «милость».

Самая прямая версия: предка могли прозвать Милостен или Милоста за добрый нрав, склонность к благотворительности, щедрость или милосердие. В старину «милостивый» означало не просто доброго, но и снисходительного, прощающего человека. Однако не стоит исключать и другую, менее очевидную возможность. В русских говорах «милость» иногда связывали с подаянием, милостыней. Прозвище Милостен мог получить нищий, живущий подаянием, или, напротив, тот, кто сам раздавал милостыню от имени общины или богатого дома. В этом случае фамилия несёт не столько характеристику характера, сколько социальную роль.

Суффикс -енк- в фамилии Милостенков — важная деталь. В центральной России и на севере чаще использовали суффиксы -ов/-ев, а вот -енк- (и производное -енков) — яркая примета украинского или южнорусского влияния. В XVII–XVIII веках переселенцы с территории современной Украины, а также жители южных русских губерний (Курской, Воронежской, Белгородской) активно осваивали новые земли, и их фамилии на -енко оседали в документах. Со временем, при русификации, многие такие фамилии получили окончание -ов, превратившись в Милостенковы. Таким образом, географически корни фамилии, скорее всего, лежат на юге России или на стыке с украинскими землями.

Стоит отметить, что фамилия редкая. В дореволюционных списках и современных базах она встречается нечасто, что говорит о локальном происхождении — от одного прозвища, закрепившегося в конкретном селе или слободе. Родственные, но более частые фамилии — Милостивый, Милостнов, Милосердов. Все они объединены одним смысловым гнездом, но Милостенков стоит особняком из-за того, что его основа — не прилагательное, а существительное или прозвище, что делает его значение более конкретным и осязаемым.