Фамилия Милостенкова — женская форма от Милостенков, а та, скорее всего, образована от прозвища или мирского имени Милостен. В основе лежит слово «милость», но не в абстрактном смысле, а в конкретном, бытовом. В русских говорах «милостником» могли называть человека, который оказывал покровительство, заступался за кого-то, давал приют или прощал долги. То есть это не просто добрый, а деятельно милостивый человек — заступник или благодетель.

Суффикс -енк- в фамилиях такого типа (Милостенков, а не Милостов) указывает на западнорусское или украинское происхождение. В центральных и северных областях России чаще образовывали Милостин, Милостов, а форма на -енко характерна для Смоленщины, Брянщины, а также для южнорусских земель, граничивших с Украиной. То есть предки Милостенковых, скорее всего, жили в полосе между Россией и Речью Посполитой, где смешивались языковые и фамильные традиции.

Само прозвище Милостен могло быть и личным именем-оберегом. На Руси давали имена Милость, Милован, Милонег — чтобы ребёнок вырос добрым и к нему были милостивы. Милостен — уменьшительная форма от такого имени, вроде «маленький Милость». В этом случае фамилия ведёт родословную не от прозвища взрослого человека, а от крестильного или мирского имени предка.

Встречаемость фамилии невысокая, и это тоже о многом говорит. Милостенковы не были массовым крестьянским родом вроде Ивановых или Кузнецовых. Скорее всего, фамилия закрепилась за одной-двумя ветвями в конкретной местности. Если посмотреть на современную географию, носители сосредоточены в центральной России и Поволжье — это следствие поздних переселений, а первоначальный ареал, вероятно, был уже.

Однокоренные фамилии — Милостин, Милостев, Милостивый — различаются суффиксами, но корень у всех один. Милостенкова стоит особняком из-за редкого суффикса -енк-, который сразу выдаёт юго-западный след в роду.