Фамилия Миловановский — редкий случай в русском ономастиконе, где топонимический суффикс -ский сросся с основой, которая сама по себе уже является фамилией или прозвищем. В отличие от типичных дворянских фамилий на -ский, образованных от названий имений (Вяземский, Трубецкой), Миловановский, скорее всего, вторичен: это «фамилия от фамилии».

В основе лежит прозвище или некалендарное имя Милован. Оно образовано от глагола «миловать» — жалеть, проявлять милость, ласкать. В древнерусском языке имя Милован фиксируется как личное (сравните с сербским именем Милован), а позже закрепилось в фамилиях Милованов, Милованцев. Суффикс -ов здесь стандартный патронимический (чей сын? — Милованов). А вот добавление -ский к уже готовой фамилии Милованов — шаг нетипичный. Такое могло произойти в двух случаях.

Первый вариант: переселенческая история. Крестьянин или мещанин по фамилии Милованов переезжал в новое место (например, в Малороссию или на окраины империи), и местный писарь или поп, записывая его, «облагородил» фамилию, прилепив -ский, чтобы подчеркнуть, что человек откуда-то прибыл (по аналогии с «выезжими» дворянами). Второй вариант: семинарский. В духовных училищах XIX века будущим священникам часто меняли фамилии на более звучные, прибавляя -ский. Сын крестьянина Милованова мог получить фамилию Миловановский прямо в семинарии.

Географически фамилия редкая. Основные следы ведут в западные губернии Российской империи — в современную Беларусь, на Смоленщину и в Черниговскую область. Там суффикс -ский в крестьянских фамилиях встречается чаще, чем в центральной России, из-за польского и украинского влияния. Встречается также вариант Миловановский с двумя «н», но это, скорее, орфографическая случайность.

Социально фамилия почти наверняка недворянская: в «Бархатной книге» и родословных сборниках она не упоминается. Её носители — потомки духовенства, однодворцев или государственных крестьян, чей предок когда-то получил прозвище Милован за мягкий нрав или, напротив, иронично — за строгость. Спорных версий здесь немного: попытка вывести фамилию напрямую от названия села Милованово (такие есть в Тверской и Рязанской областях) логична, но села эти, как правило, сами названы по фамилии владельца Милованова, так что круг замыкается на том же прозвище.