Фамилия Мочкароиский — редкий случай, когда написание почти наверняка искажено при записи. В таком виде она не вписывается в стандартные словообразовательные модели русских фамилий. Скорее всего, перед нами ошибочная фиксация фамилии Мочкарёвский или Мочкаровский.

Если отталкиваться от предполагаемого правильного варианта, разбираем основу «Мочкар» и суффикс -евск-/-овск-. Такая модель типична для фамилий польского или западнорусского (белорусского, украинского) происхождения, образованных от названия населённого пункта. Человек, получивший фамилию Мочкарёвский, вероятно, был выходцем из села или местечка с названием вроде Мочкары, Мочкарево или Мочкаровка.

Корень «мочкар» восходит к слову «мочка» — в разных говорах так называли сырое, топкое место, болотце, мочажину, а также пучок льна или конопли, замоченный для обработки. Первое значение указывает на географическую привязку: предок жил у болотистой низины. Второе — на возможное занятие: обработка льна или мочала (луба), что было распространённым крестьянским промыслом. Прозвище Мочкарь могли дать человеку, работавшему с мочкой (льном) или жившему на мокрой земле.

Суффикс -ский в этой фамилии — не просто родовой, а указывает на дворянский или шляхетский статус носителя в прошлом. В Речи Посполитой такие фамилии на -ский/-цкий носили преимущественно землевладельцы, владевшие поместьем с соответствующим названием. Поэтому Мочкароиский (в исходном виде Мочкарёвский) мог быть фамилией обедневшего шляхтича или однодворца, переселившегося в центральную Россию.

Ошибка в написании («оиский» вместо «ёвский» или «овский») могла возникнуть при переписи в XIX–XX веках из-за диалектного произношения или неразборчивого почерка писаря. Человек, ищущий эту фамилию, должен проверить архивные записи под вариантами Мочкарёвский, Мочкаровский, а также Мочкарский. Географически фамилия могла бытовать в Смоленской, Могилёвской или Витебской губерниях, откуда шла миграция на восток.