Фамилия Могилей — редкий пример фамилии, образованной не от географического названия, а от прозвища, связанного с характером или внешностью. Вопреки первому впечатлению, она не имеет отношения к городу Могилёву: в основе лежит древнерусское слово «могила» в переносном, непохоронном смысле. В говорах «могилой» называли угрюмого, молчаливого или очень крупного, грузного человека. Прозвище могли дать и тому, кто отличался мрачным нравом, и рослому, тяжеловесному крестьянину — в разных регионах оттенки значения расходились.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Суффикс -ей в русских фамилиях встречается редко: обычно он характерен для украинской или белорусской традиции, где -ей (-ій) выступает как патронимический показатель (ср. Ковалей, Шевцей). В русском языке фамилии на -ей чаще всего застывшая форма родительного падежа множественного числа от прозвища: Могилей буквально значит «из рода Могил» или «сын Могилы». Такие формы фиксировались на северо-западе России, в бывших новгородских и псковских землях, а также в белорусском пограничье.

Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с диалектным глаголом «могилить» — медлить, мешкать, канителиться. В этом случае прозвище Могилей получал нерасторопный, вялый человек. Однако в источниках эта основа почти не встречается в фамилиях, в отличие от «могилы» как прозвища, которое хорошо известно по актам XVI–XVII веков.

Фамилия очень редкая. В современных справочниках она не упоминается среди массовых, а в исторических документах встречается эпизодически. По данным переписей, носители сосредоточены в нескольких сёлах Брянской и Смоленской областей — как раз на стыке великорусских и белорусских говоров, где модель на -ей была жива дольше всего. В XIX веке фамилия фиксировалась и среди крестьян, и среди мещан, то есть не была закреплена за каким-то одним сословием.

Однокоренных фамилий немного: Могилёв, Могилин, Могильников. Могилей стоит особняком — своей формой он указывает на прямое прозвище, а не на принадлежность к местности или профессии.