Фамилия Молодейшева — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а напрямую возрастная характеристика человека. Её ядро — прилагательное «молодой» в превосходной степени: «молодейший», то есть самый молодой. Такая форма встречалась в русских говорах и документах XVII–XVIII веков, где «молодейший сын» означало младшего, а «молодейшая братия» — подчинённых, людей помладше по положению или годам. Фамилия образована по типичной модели: основа на шипящий или мягкий согласный плюс суффикс -ев- (сравните: Молодцов — от «молодец», но Молодейшев — от «молодейший»). Женский вариант Молодейшева закрепился в паспортной системе автоматически.

Вероятнее всего, прозвище Молодейший дали самому младшему в семье или в общине — тому, кто долго оставался «малым», или, наоборот, парню, который рано выделялся юношеской прытью. В крестьянской среде, где детей называли по старшинству (Первой, Второй, Меньшой), такое прозвище было естественным. Примечательно, что фамилия не перешла в форму Молодшев (от «молодший») — она сохранила именно церковнославянский или книжный вариант сравнительной степени с -ейш-, что встречается реже. Это указывает на возможную грамотность первого носителя или влияние приказного языка: в деловых бумагах писали «молодейший», а не «молодший».

По географии фамилия тяготеет к центральным и северным областям России: единичные записи встречаются в метрических книгах Вологодской и Костромской губерний XIX века. В словарях фамилия не фиксируется — она осталась за пределами массовых списков, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, род Молодейшевых был немногочисленным и не разветвлённым: прозвище не стало типовым, а закрепилось за одной конкретной семьёй.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Молодцов, Молодкин, Молодяков) показывает, что Молодейшева стоит особняком. Если Молодцов — от «молодец» (удалец, работник), а Молодкин — от уменьшительного «Молодка», то Молодейшев — чисто возрастная характеристика без оценочного оттенка. Это не похвала и не насмешка, а констатация: «тот, кто моложе остальных». В современном русском языке форма «молодейший» ушла, уступив место «младший», поэтому фамилия звучит архаично и несёт отпечаток той речи, где степень качества выражали через -ейш- даже в бытовых прозвищах.