Фамилия Монасырский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную или именную версию. Основа фамилии — топоним Монастыр или Монастыри, а суффикс -ский прямо указывает на происхождение от названия места. Такие фамилии в Польше и на западе Российской империи (в черте оседлости) давали либо шляхте, владевшей поместьем, либо тем, кто переехал в другой город и стал «Монасырским» по прежнему месту жительства.

Спорный момент — корень. Если это искажённое «монастырь» (в польском и украинском произношении «monaster»), то фамилия могла означать «живущий у монастыря» или «выходец из села Монастыри». Таких сёл на территории современных Польши, Беларуси и Украины десятки. Менее вероятная версия — от личного имени Монасыр, которое могло быть вариантом арабского имени Мунасыр (помогающий, победоносный). Но суффикс -ский для фамилий от мусульманских имён нетипичен: такие основы обычно обрастали суффиксами -ов/-ев или -ин. Поэтому версия с топонимом крепче.

Фамилия почти не встречается за пределами бывшей Речи Посполитой. Носители — скорее всего, потомки польской или украинской шляхты, либо мещан, получивших фамилию по месту жительства. В современной России фамилия единична, что подтверждает её локальный, западный характер.

Если ваш предок носил фамилию Монасырский, он с высокой вероятностью происходил из небольшого местечка, где стоял монастырь, или из села с названием вроде Монастыри. Перебираясь в город, он брал фамилию по родному углу — обычная практика для XVI–XVIII веков.