Фамилия Монастирский — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает любую другую версию. Корень здесь не «монах», а «монастир» — так в старых южнорусских и польских текстах называли монастырь. Суффикс -ский указывает на принадлежность к месту или на происхождение из него. Носитель фамилии — человек, который жил при монастыре, работал на его землях или был родом из села с похожим названием. В Польше и на западе Украины (Волынь, Подолье) существовали поселения Монастыр, Монастыриско, Монастырже — оттуда и пошли Монастирские.

Модель образования типична для шляхетских и польских фамилий: основа + -ский. На восточнославянской территории (Великороссия) такую фамилию давали редко — там чаще встречались Монастырёв или Монахов. Монастирский — это скорее западнорусская или польско-литовская традиция. В документах Речи Посполитой XVIII века фамилия встречается среди мелкой шляхты, которая владела участками при монастырских угодьях и брала фамилию по месту службы или жительства.

Есть и более редкая версия — от еврейского топонима. На идише «монастир» означало город Монастырище (Черкасская область Украины). Еврейские семьи, переезжавшие оттуда в XIX веке, нередко получали фамилию Монастирский при записи в метрические книги. Но это касается только части носителей: основная масса — потомки православной или католической шляхты, осевшей при монастырях.

В современной России фамилия встречается редко, чаще в Беларуси и на западе Украины. Вариант написания с одной «с» (Монастирский, а не Монастырский) — не ошибка, а архаичное произношение, закрепившееся в документах. Если ваш предок носил эту фамилию, ищите его корни не в монашеской среде, а в хозяйственной — арендаторы, приказчики, крестьяне, жившие на монастырской земле.