Фамилия Монастирний звучит на русский слух непривычно, но её основа и модель образования прозрачны. Это типичная украинская фамилия, образованная от слова «монастир» — так по-украински называется монастырь. Суффикс -н- и окончание -ий указывают на прилагательное, которое отвечает на вопрос «чей?» или «какой?». Изначально Монастирний — это человек, имеющий отношение к монастырю: либо живший при нём, либо работавший на монастырских землях, либо происходивший из монастырского села.

В украинской ономастике фамилии на -ий (Монастирний, Зарічний, Лісний) часто давали людям по месту жительства или роду занятий. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые закрепились как отчества, украинские фамилии на -ий дольше сохраняли связь с прозвищем. Носитель фамилии Монастирный (в русском написании через «ы») или Монастирний (в украинской транскрипции) мог быть крестьянином, арендовавшим землю у монастыря, или сторожем, или даже выходцем из послушников, не принявших постриг.

Географически фамилия укоренена на западе и в центре Украины — в бывших владениях крупных православных и греко-католических монастырей (Почаевская лавра, Киево-Печерская лавра, монастыри на Волыни и Подолье). В России фамилия встречается редко, чаще как украинский след в переселенческих областях (Кубань, Дон). Интересно, что у фамилии есть и польский аналог — Monasterzky, но украинская форма Монастирний сохранила более архаичное произношение без палатализации.

Споров о происхождении почти нет: корень очевиден. Единственная альтернативная версия — от прозвища «Монастир» (человек, похожий на монаха поведением или внешностью) — менее вероятна, потому что суффикс -н- в украинских фамилиях чаще указывает на принадлежность к объекту, а не на сходство. Так что предки современного Монастирного, скорее всего, жили и работали при монастыре, а не вели монашеский образ жизни.