Фамилия Монастырный напрямую связана со словом «монастырь», но в старину у этого слова было больше значений, чем сегодня. В ярославских говорах монастырем называли кладбище, а в московских — церковный двор, погост или церковную землю со всеми постройками, включая дома священника и причта. Поэтому прозвище Монастырный могли дать человеку по месту жительства — рядом с обителью, у погоста или на церковной земле.

Вторая, не менее правдоподобная версия связана с социальным положением. Монастырными нередко звали крепостных крестьян, записанных за монастырем. Таких людей было много: обители владели обширными вотчинами, и их подданные получали прозвище по принадлежности хозяину. Эта версия объясняет происхождение фамилии даже в тех случаях, когда предок жил за сотни верст от ближайшего монастыря.

Само слово «монастырь» восходит к греческому «монастирион» — «келья отшельника», а в русском языке закрепилось в значении «обитель, общежитие братьев и сестер, монахов, принявших обет». Суффикс -ный в прозвище указывал на признак: монастырный значит «относящийся к монастырю, принадлежащий ему».

Фамилия образовалась по типичной для русских фамилий модели: прозвище Монастырный со временем закрепилось за потомками без изменений. Подобные фамилии без патронимического суффикса (-ов, -ин) встречаются реже, чем стандартные Иванов или Петров, и часто указывают на прозвищное, а не именное происхождение. Однокоренные варианты — Монастырев, Монастырский — могли возникать независимо в разных регионах, но Монастырный чаще встречается на юге России и в Сибири, куда переселенцы приносили прозвища с мест проживания.

Точных сведений о древнейших носителях фамилии нет, но по модели образования она относится к числу старых русских прозвищных фамилий, сложившихся не позднее XVII века. Встречается и редкое написание через «о» — Монастырной, что отражает диалектное произношение окончания.