Фамилия Монастырлий — редкий пример, когда географическая основа и способ её оформления сразу указывают на конкретный регион и историю семьи. В отличие от привычных русских фамилий на -ов или -ин, здесь работает другой словообразовательный механизм, который почти не встречается в центральной России.

В основе фамилии лежит слово «монастырь». Но ключевая деталь — суффикс -лий. Это типичный для болгарского и гагаузского языков патронимический или топонимический показатель. В Болгарии фамилии на -лий (реже -лиев) образовывали от названий сёл, городов или профессиональных прозвищ: например, Поплий (от поп), Чорбаджий (от чорбаджия — богач). Монастырлий, таким образом, означает «тот, кто из Монастыря» или «относящийся к монастырю». В русской традиции такой суффикс не родной; он проник через переселенцев из Болгарии или Бессарабии.

Исторический контекст проясняет географию. В XIX веке болгары и гагаузы массово переселялись в Бессарабию (современные Молдова и юг Одесской области Украины), спасаясь от османского гнёта. Именно там фамилии на -лий получили распространение. Скорее всего, предок носителя фамилии Монастырлий жил в селе или хуторе, который назывался Монастырь (или Монастырское), либо его прозвали так за связь с монастырём — например, он работал при монастыре или жил рядом.

С точки зрения словообразования, фамилия Монастырлий стоит в одном ряду с такими бессарабскими фамилиями, как Каралий, Поплий или Каплий. Это не дворянская и не купеческая фамилия — скорее, крестьянская или мещанская, характерная для болгарских и гагаузских колонистов. В русских документах её могли записывать с искажениями: Монастырлиев, Монастырлев, но исходная форма на -лий сохраняет аутентичное южнославянское звучание.