Фамилия Монастырло — редкий случай, когда за основу взято слово, напрямую связанное с церковной жизнью, но сама фамилия не принадлежала духовенству. Вопреки ожиданиям, носитель такой фамилии, скорее всего, не был монахом или настоятелем. Слово «монастырь» в крестьянской среде часто становилось прозвищем, которое давали человеку, жившему при монастыре или работавшему на монастырских землях. Такие работники назывались «монастырскими», а в разговорной речи — «монастырлами».

Ключ к пониманию фамилии — суффикс -л- (в форме -ло). В русских фамилиях этот суффикс встречается редко и обычно указывает на прозвище, образованное от глагола или существительного, которое описывает человека по его действию или свойству: тянуло, ворчало, гремело. «Монастырло» — это не «тот, кто из монастыря», а «тот, кто при монастыре», причём с оттенком просторечия. Такая модель типична для украинских и южнорусских говоров, где суффикс -л(о) активнее, чем в северных диалектах. Поэтому географический центр фамилии — западные и южные регионы бывшей Российской империи: современные Украина, Беларусь и прилегающие области России.

По сословной принадлежности Монастырло — почти наверняка крестьянская фамилия. Монастырские крестьяне составляли особую категорию: они не принадлежали помещику, а числились за монастырём, платили оброк и выполняли работы в его хозяйстве. После секуляризации церковных земель в XVIII веке они перешли в разряд экономических крестьян, но прозвище осталось. Фамилия могла закрепиться за целой семьёй, которая из поколения в поколение жила и работала на монастырской земле.

Словообразовательный ряд помогает отличить Монастырло от похожих фамилий. Например, фамилия Монастырёв образована по стандартной модели «основа + -ев» и тоже означает «сын монастырского человека». Но Монастырло — это прямое прозвище, без патронимического суффикса. Такая форма встречается реже и говорит о том, что прозвище было очень устойчивым и закрепилось в качестве фамилии без дополнительной обработки. В документах XVIII–XIX веков можно встретить варианты написания: Монастырла, Монастырлов, но исходная форма «Монастырло» сохранилась именно как прозвищная.

Если ваши предки носили эту фамилию, можно с высокой вероятностью предположить, что они были крестьянами, приписанными к какому-либо монастырю, возможно, в Черниговской, Киевской или Подольской губернии. Точных данных о знаменитых носителях фамилии нет, но её редкость — сама по себе отличительная черта: Монастырло почти не встречается в центральных и северных областях России, что делает её хорошим маркером регионального происхождения семьи.