Фамилия Монастырные — редкий пример фамилии, закрепившейся в форме множественного числа. Такая форма типична для фамилий, которые первоначально бытовали в среде казачества или в северорусских говорах, где отвечали на вопрос «чьи вы?» — «монастырные». Чаще встречается её «одиночный» вариант — Монастырный, от которого форма Монастырные, по сути, и отпочковалась. Впрочем, обе фамилии восходят к одному корню.

В основе лежит прозвище Монастырный, образованное от слова «монастырь» — обитель монахов, принявших постриг. Но не стоит думать, что предок обязательно был монахом или служителем церкви. В ярославских говорах монастырём называли кладбище, а в московских — церковный двор, погост, то есть церковную землю со строениями, домами попа и причта. Поэтому прозвище чаще указывало на место жительства: так могли назвать человека, чей дом стоял рядом с монастырём или погостом. Не менее правдоподобна и вторая версия: Монастырным могли прозвать крепостного крестьянина, приписанного к монастырским владениям. Таких людей в России было очень много — монастыри владели огромными землями и тысячами душ, и принадлежность к обители была важной частью социального статуса человека.

Словообразовательная модель проста: суффикс -н- образовывал прилагательное со значением принадлежности или отношения, а окончание -ый/-ые закрепляло его как фамильное прозвание. По типу это типичная славянская фамилия-прозвище, каких много: Попов, Дьяконов, Пономарёв. Но если те фамилии образованы от названий церковных должностей, то Монастырные — от названия места или формы зависимости.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на столетия, и в разных сословиях он шёл с разной скоростью. У крестьян, к которым, скорее всего, относились первые Монастырные, фамилии массово закрепились лишь после отмены крепостного права в 1861 году. До этого прозвище могло передаваться от отца к сыну, но не всегда фиксировалось в документах. Тем не менее, сама фамилия — живой памятник славянской культуры, сохранивший память о том, как тесно жизнь простого человека была связана с церковью и её землями.