Фамилия Монастирная — редкий случай, когда географическая основа фамилии почти наверняка указывает на конкретное место, а не на род занятий. В отличие от распространённых «ремесленных» фамилий, здесь корень ведёт не к профессии, а к топониму — названию населённого пункта.

Основа фамилии — «Монастыр-» (вариант написания «Монастир-»). Это диалектное или историческое произношение слова «монастырь». В русских говорах, особенно южнорусских и украинских, слово «монастир» (с «и» вместо «ы») фиксируется в письменных источниках XVII–XVIII веков. Суффикс «-н-» образует прилагательное со значением принадлежности или отношения: Монастирная — это «та, что из Монастыря» или «та, что живёт у монастыря».

Модель образования фамилии — через суффикс «-н-» и окончание «-ая» — типична для прозвищных фамилий на «-ский» и «-ной/-ая» у дворян и духовенства, но в крестьянской среде встречалась реже. Однако Монастирная — не дворянская фамилия. Скорее всего, её получили крестьяне или однодворцы, переселившиеся из села или деревни с названием Монастырь, Монастырское, Монастырка. Такие названия встречаются по всей России и Украине: от Курской до Вологодской губернии. Переселенцам давали прозвище по покинутому месту жительства, которое потом закреплялось как фамилия.

Версия о происхождении от прозвища человека, который жил при монастыре (например, работник, служка), менее вероятна, но не исключена. В этом случае прозвище «Монастырный» могло закрепиться за человеком, чья жизнь была связана с обителью. Однако форма «Монастирная» с ударением на «и» (а не на «а») чаще встречается именно в топонимических фамилиях юга России и Украины, где произношение «монастир» было нормой.

Интересная деталь: фамилия сохранила архаичное написание с «и», которое в современном русском языке вытеснено формой «монастырь». Это указывает на то, что фамилия закрепилась в письменности ещё до орфографической реформы и унификации, возможно, в XVIII веке. Сравните с однокоренными, но более поздними фамилиями Монастырский (чаще у духовенства) или Монастырёв (от прозвища «Монастырь»). Монастирная стоит особняком — она «привязана» к месту, а не к человеку или сословию.

Социальный контекст: носительницы этой фамилии — почти наверняка потомки государственных или помещичьих крестьян, которые в XIX веке получили фамилию по названию своей деревни. География фамилии сегодня размыта, но чаще всего она встречается в Краснодарском крае, Ростовской области и на Украине — в тех регионах, где слово «монастир» было в ходу.