Фамилия Монастирская — одна из тех, где географическая основа видна почти без оговорок, но при этом она ставит вопрос: кто и почему выбрал такое имя в качестве родового? В основе лежит слово «монастырь», но не в прямом церковном значении, а в топонимическом — название населённого пункта. На Украине, в Беларуси и в Польше есть несколько сёл и местечек с корнем Монастыр- (Монастырище, Монастырёк, Монастырка). Житель такого села получал прозвание Монастырский, а его жена или дочь — Монастирская. Форма с «и» во втором слоге — не ошибка, а диалектный или исторический вариант произношения: в юго-западных говорах «монастырь» нередко звучало как «монастир».

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия образована по модели, типичной для дворянских и шляхетских родов Речи Посполитой. В XVII–XVIII веках так называли людей по названию их поместья или места рождения. Поэтому Монастирская с большой вероятностью — фамилия польского или украинского происхождения, и её носительница могла принадлежать к мелкой шляхте, которая владела землёй в селе с таким названием. Позже, после разделов Польши, фамилия вошла в обиход крестьян и мещан, которых записывали по месту жительства.

Интересно, что в русских документах XIX века встречается двоякое написание: Монастырская и Монастирская. Первое — более церковное, второе — народное, упрощённое. Если ваши предки происходили из Волынской или Подольской губерний, скорее всего, они носили именно «Монастирскую» — так произносили в тех краях.

Спорных версий немного. Иногда фамилию пытаются связать напрямую с монахами или монастырскими крестьянами, но это маловероятно: для прямого указания на принадлежность к обители использовали бы форму Монастырёв или Монахов. Суффикс -ск- в данном случае — не про службу, а про место. Поэтому самый правдоподобный ответ: предки жили в селе Монастир (или Монастырище) и получили фамилию по этому топониму.

Фамилия редкая, в современной России встречается точечно — чаще всего в семьях, сохранивших память о западнорусских или польских корнях.