Фамилия Можекин — редкий пример, когда исходное слово почти полностью стерлось из языка, а фамилия осталась. Её основа — «можека» или «можеко». Скорее всего, это производное от глагола «мочь» или существительного «мощь» с уменьшительным суффиксом -ек-/-к-. В русских говорах «можака» (или «можека») могло означать сильного, крепкого человека, умельца. То есть Можекин — буквально «сын сильного человека» или «сын того, кто может».

Суффикс -ин указывает на принадлежность: чей сын? — Можекин. Такая модель типична для фамилий, образованных от прозвищ или личных имён на -а/-я (ср. Пушкин от Пушка, Ильин от Илья). Вариант с суффиксом -ов здесь маловероятен, потому что основа оканчивается на согласный, а не на твёрдый звук, дающий -ов.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «можжить» — медлить, мешкать. Тогда «можека» — мямля, копун. Однако в таком случае фамилия была бы скорее Можжикин, с двойным ж. Произносительная норма «Можекин» с одним ж и мягким к говорит в пользу первого толкования — от «мочь».

Регионально фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, где были распространены прозвища на -ека/-ока (Смека, Колека). Встречается она нечасто, что подтверждает её локальное происхождение: скорее всего, один род Можекиных дал начало всем носителям, а не несколько независимых очагов.

В дореволюционных переписях Можекины фигурируют в основном как крестьяне и мещане. Дворянских ветвей с такой фамилией не зафиксировано — это «народная» фамилия, образованная от бытового прозвища, а не от географического названия или церковного имени.