Фамилия Можеевы — это память о личном прозвище дальнего предка, и она встроена в распространённую модель русских фамилий, где суффикс -ев присоединялся к основе, оканчивающейся на мягкий согласный или й. Здесь основа — Можей, а форма Можеев буквально означает «сын Можея» или «из рода Можея». Но что стояло за самим прозвищем Можей — вопрос, на который у этимологов нет однозначного ответа.

Самая правдоподобная версия выводит прозвище из украинского прилагательного «можний» — «могучий, сильный, зажиточный». В этом случае Можеем называли либо физически крепкого человека, либо того, кто сумел нажить добро и жил в достатке. Такая трактовка опирается на живую лексику соседнего славянского языка и хорошо объясняет, почему прозвище закрепилось за человеком: оно давало ёмкую характеристику.

Другая гипотеза уводит к русскому глаголу «можжить» — «бить или толочь до раздробления», а в некоторых говорах — «болеть, ныть». Тогда исходная форма прозвища звучала как Можжей, и оно могло указывать либо на род занятий предка (например, толчение зерна или дробление чего-либо), либо на его болезненное состояние. Впрочем, в ряде диалектов тем же корнем называли скрягу и скупца: Можжеем или Мозжухой дразнили прижимистого хозяина. Так что даже в рамках одной версии смысл прозвища мог меняться от «работяги» до «жадины».

Отдельно стоит упомянуть связь с городом Можайск. По этой версии, Можеем прозвали переселенца, который покинул Можайск и осел на новом месте. Такие «географические» прозвища в России были обычным делом, поэтому версия имеет право на существование, хотя она менее доказательна, чем лексическая: слишком много в русских говорах своих, независимых от топонима слов с корнем мож-.

Разница в написании — Можеев и Можжеев — тоже говорит о многом. Двойное ж в корне отражает более древнее звучание, а упрощение до одного ж произошло в живой речи, где долгий мягкий звук со временем стёрся. Поэтому фамилии Можеев и Можжеев стоит считать родственными, разошедшимися в написании уже после того, как прозвище закрепилось за семьёй.

Точное место и время возникновения фамилии Можеевы сейчас назвать сложно: такие прозвищные фамилии складывались на протяжении нескольких столетий, и письменные источники фиксируют их с большим опозданием. Но сам факт, что фамилия дожила до наших дней, делает её живым свидетелем того, как в одном прозвище могли переплестись диалектная лексика, народная характеристика человека и, возможно, память о родном городе.