Фамилия Можейкин с первого взгляда кажется простой, но при разборе обнаруживает интересную деталь: суффикс -ин, а не более распространённый -ов. Это сразу указывает на то, что в основе лежит слово, оканчивающееся на -а или -я. В данном случае — прозвище или имя Можейка. Сама основа «Можей» имеет два основных объяснения, и оба ведут в прошлое.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с глаголом «можжить» или «мозжить» — в старых русских говорах это означало «бить, колотить, дробить». Отсюда прозвище Можейка могли дать человеку крепкого телосложения, драчуну или, наоборот, тому, кто занимался дроблением чего-либо — например, камня или зерна. Менее распространённая, но тоже допустимая версия — происхождение от канонического имени Мокий (греч. «насмешник»). В народном произношении Мокий легко превращался в Можей: звук «к» переходил в «ч» или «ж» под влиянием мягкого произношения, а окончание менялось. Так Мокейка становился Можейкой.

С географической точки зрения фамилия Можейкин — редкая и локальная. Основные очаги её бытования — северные и центральные области России, особенно Вологодская, Архангельская и Костромская губернии. В этих краях суффикс -ин в фамилиях от прозвищ на -ка встречается чаще, чем на юге. Если предки носили эту фамилию, скорее всего, они были крестьянами или ремесленниками, а само прозвище закрепилось за основателем рода в XVI–XVII веках.

Интересно, что фамилия Можейкин не имеет ничего общего с белорусской фамилией Можейко (от имени Можей, производного от Мойжеш — Моисей). Русский вариант с суффиксом -ин — это отдельная словообразовательная модель, и путать их не стоит. В отличие от польско-белорусских аналогов, Можейкины — это именно севернорусский тип фамилий, образованный от прозвища, которое, скорее всего, описывало характер или занятие человека.