Фамилия Надольные — редкий пример фамилии, которая бытует в форме множественного числа, типичной скорее для украинской и польской традиции, чем для великорусской. В русском языке такая форма обычно указывает на семейный клан или династию: Надольные — это «семья Надольных», «род Надольных». Именно поэтому, говоря о происхождении, мы разбираем мужскую форму — Надольный, от которой и пошло семейное имя.

Само прозвище Надольный имеет два правдоподобных толкования, и оба связаны с пространством. Первое опирается на древнерусское слово «надоль» — «вдоль, продольно, по длине». Так могли назвать человека высокого, рослого, будто «вытянутого в длину». Второе толкование ведет нас на юг, в малороссийские земли, где слово «надолi» означало «внизу». В этом случае прозвище работало как географический указатель: Надольным называли того, кто жил в низине, под горой, в нижнем конце села. Иногда такое прозвище закреплялось за человеком невысокого социального положения, но эта версия менее вероятна — чаще всего «низ» в прозвищах указывал именно на ландшафт, а не на сословие.

Интересно, что обе версии не противоречат друг другу, а отражают два разных пласта славянской культуры. Северная, великорусская традиция знала слово «надоль» в значении «вдоль», а южная, украинская, — «надолi» в значении «внизу». Фамилия могла возникнуть независимо в разных регионах, и сегодняшние носители фамилии Надольные могут иметь разных предков: одного — долговязого крестьянина из-под Вологды, другого — жителя приднепровской низменности.

Сам способ образования фамилии — от прозвища без добавления патронимического суффикса — довольно архаичен. Большинство русских фамилий строились по модели «отец + -ов/-ин» (Иван — Иванов), но здесь мы видим прямое превращение прозвища в фамилию, что чаще встречалось на западнорусских и украинских землях. Форма Надольные с окончанием -ые окончательно закрепляет эту юго-западную ориентацию: так оформляли фамилии в Польше и на Правобережной Украине, откуда они потом распространились дальше.

О точном времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс перехода прозвища в наследственное имя растянулся на несколько столетий. Ясно одно — фамилия Надольные сохранила в себе живую народную географию, где слово, обозначавшее направление или положение, стало именем человека, а затем и целого рода.