Фамилия Надолько напрямую отвечает на вопрос «чей ты будешь?»: это типичная украинская фамилия-патроним, образованная от личного прозвища Надоля с помощью уменьшительного суффикса -ко. Такой суффикс в украинской традиции закреплялся за потомками и буквально означал «сын Надоли», то есть «маленький Надоля» или «наследник Надоли». Со временем форма Надолько застыла и стала передаваться по наследству уже как самостоятельная фамилия.

Корень прозвища Надоля вызывает споры, и здесь стоит разобраться подробнее. Наиболее убедительная версия связывает его с украинским наречием «надолину», то есть «вниз», «в низину». В таком случае прозвище Надоля получал человек, который жил в низине, в низинной местности — у реки, в ложбине или в низкой части села. Такие прозвища по месту жительства были очень распространены: они не требовали особой фантазии, но точно отличали одного человека от другого в пределах одного поселения. География фамилии это подтверждает: Надолько чаще всего встречается в центральных и восточных регионах Украины, где рельеф степной и лесостепной зоны с оврагами и балками давал немало поводов для таких названий.

Менее вероятна, но любопытна версия, выводящая прозвище из сочетания предлога «на» и польского слова dola — «судьба, участь». Тогда Надоля — это человек, который либо постоянно жаловался на свою горькую судьбу, либо, наоборот, полагался на волю случая. Эта гипотеза слабее хотя бы потому, что польское заимствование в украинских прозвищах встречается реже, чем исконная географическая привязка, а само слово «доля» в украинском языке и так широко употреблялось без всякого предлога. Если бы прозвище хотели связать с судьбой, скорее назвали бы просто Доля или Бездоля, а форма Надоля выглядит искусственной для такого смысла.

Сама модель «прозвище + -ко» — одна из самых продуктивных в украинской ономастике. По ней построены десятки тысяч фамилий: Шевченко от швеца, Бондаренко от бондаря, Тимошенко от имени Тимош. Надолько стоит в этом же ряду, и это важно: фамилия не дворянская и не книжная, она выросла из живой народной речи. Предок носителя фамилии был, скорее всего, простым крестьянином или казаком, которого соседи прозвали по месту жительства или по особенности характера, а уже его дети и внуки закрепили это прозвище за своим родом.

Интересная деталь: в русских документах фамилию часто записывали через окончание -о без изменений, что типично для украинских фамилий, попавших в великорусскую среду. При этом в самой Украине фамилия могла писаться и как Надоленко — это параллельная форма того же корня, но с другим патронимическим суффиксом. Такое варьирование окончаний — обычное дело для украинских фамилий, и оно не меняет смысла: в основе всегда лежит одно и то же прозвище Надоля.

Если кратко: Надолько — это украинская фамилия-патроним от прозвища по месту жительства в низине. Версия о «судьбе» остается на втором плане, но полностью исключать её нельзя — без письменных источников XVII–XVIII веков окончательно подтвердить или опровергнуть её трудно. Сама фамилия, несмотря на редкое звучание для русского уха, вполне прозрачна для украинской ономастики и не содержит никаких тайн, кроме той, что скрыта в бытовом прозвище далекого предка.