Фамилия Недбаилов — один из тех редких случаев, когда основа очевидна, а вот происхождение упирается в диалектную лексику. Корень здесь — глагол «недбать» (или «недбаивать»), который в южнорусских и украинских говорах означал «небречь, пренебрегать, относиться спустя рукава». Человек, которого прозвали Недбай или Недбаило, — это нерадивый, беспечный, возможно, ленивый. В украинском языке слово «недбайло» (человек, который «не дбає» — не заботится) закрепилось как вполне конкретное прозвище, и фамилия Недбаилов — его русифицированная форма с типичным русским суффиксом -ов.

Суффикс -илов в данной фамилии встречается реже, чем привычные -ов или -ин, и указывает на то, что прозвище было образовано по модели отглагольных существительных на -ило (ср. «зубрило», «городило»). Это придаёт фамилии оттенок «прозвищного» происхождения: в документах XVII–XVIII веков человека могли записать как «Недбаило сын Иванов», а затем закрепилась фамилия Недбаилов. Есть и более простая версия: основа могла звучать как «Недбай» (ср. украинскую фамилию Недбай), а суффикс -ов присоединился уже при переносе в русскую антропонимию.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины — областям, где украинское влияние на русские говоры было сильным (Курская, Воронежская, Ростовская области, Краснодарский край). Встречается она нечасто, и это объяснимо: прозвище с негативной окраской давали реже, чем «положительные» или нейтральные. Однако стоит помнить, что прозвище не всегда отражало реальное качество человека — иногда его давали в насмешку или как «оберег» от сглаза.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Недбаев, Недбай, Недбайло) показывает, что Недбаилов — самая полная форма, сохранившая глагольный суффикс. Другие варианты короче, но смысл один: предок носителя этой фамилии, судя по прозвищу, был человеком, которого окружающие считали не слишком усердным в делах. Никаких сведений о дворянском или крестьянском происхождении фамилии нет — скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали по бытовым чертам характера.